e3a Physique et Chimie PC 2023

Thème de l'épreuve Quelques aspects de la physique des sous-marins. Autour du fer. Synthèse de la fumagilline.
Principaux outils utilisés mécanique des fluides, ondes électromagnétiques, oxydoréduction, diagrammes E-pH, cristallographie
Mots clefs poussée d'Archimède, cavitation, communications sous-marines, dioxygène, protéines, hémoglobyne, myoglobine

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SESSION 2023 EUR y PC9PC

NES
e3a

POLYTECH

ÉPREUVE SPÉCIFIQUE - FILIÈRE PC

PHYSIQUE ET CHIMIE

Durée : 4 heures

N.B. : le candidat attachera la plus grande importance à la clarté, à la 
précision et à la concision de la rédaction.
Si un candidat est amené à repérer ce qui peut lui sembler être une erreur 
d'énoncé, il le signalera sur sa copie
et devra poursuivre Sa composition en expliquant les raisons des initiatives 
qu'il a été amené à prendre.

RAPPEL DES CONSIGNES

.< Utiliser uniquement un Stylo noir ou bleu foncé non effaçable pour la rédaction de votre composition ; d'autres couleurs, excepté le vert, peuvent être utilisées, mais exclusivement pour les schémas et la mise en évidence des résultats. . _ Ne pas utiliser de correcteur. « Écrire le mot FIN à la fin de votre composition. Les calculatrices sont autorisées. Le sujet est composé de deux problèmes indépendants, un de physique un de chimie. e _Jout résultat donné dans l'énoncé peut être admis et utilisé par la suite. e Les explications des phénomènes étudiés interviennent dans l'évaluation au même titre que les développements analytiques et les applications numériques. e Les résultats numériques exprimés sans unité ou avec une unité fausse ne sont pas notés. 1/15 PHYSIQUE Quelques aspects de la physique des sous-marins Introduction " Un sous-marin est un navire submersible capable de se déplacer en surface et sous l'eau ; il se distingue ainsi des autres bateaux et navires qui se déplacent uniquement à la surface... " d'après Wikipédia. Les grands sous-marins sont pour la plupart des navires de guerre. Il en existe deux types : les SNA (Sous-marin Nucléaire d'Attaque) et les SNLE (Sous-marin Nucléaire Lanceur d'Engins). On va s'intéresser ici principalement à ces derniers. Les quatre SNLE français patrouillent successivement en mer pour assurer la dissuasion nucléaire. Ils doivent être indétectables pendant leur mission dans toutes les mers du globe. ---- A Figure 1 -- Photographie du SNLE français Le Terrible (classe Le Triomphant) au large de Brest en Bretagne (Source : wikipedia.org) 7 Figure 2- Schéma de principe d'un sous-marin et de quelques éléments Légendes de la figure 2 : Dôme sonar d'étrave Coque mince Pompe-hélice Mât périscopique (périscope, antennes Hautes Fréquences...) Massif Barre de plongée avant ; (7) et (8) barre de plongée arrière et barre de direction PR PR RS RS LS TS SIFLNDZ 2/15 À Massif RE Barre de plongée AV Purge TT Ballast Coque épaisse Coque mince Figure 3- Schéma d'un sous-marin vu de face (Source : wikipédia.org) Quelques données concernant le SNLE Le Triomphant : Longueur : 138 m, soit 18 m de plus qu'un grand terrain de football. Plus grande largeur : 12,5 m. Déplacement en surface : 12 685 tonnes. Déplacement en plongée : 14 335 tonnes (la tour Eiffel pèse au total 10 100 tonnes). Vitesse maximale : plus de 25 noeuds (soit environ 47 km-h'). Immersion : supérieure à 300 m (la valeur maximale est tenue secrète). (Source : Commandant de sous-marins, Du Terrible au Triomphant, la vie secrète des sous- marins. Amiral François Dupont (2019, éditions Autrement)). La partie Ï de ce sujet concerne quelques aspects de l'hydrostatique appliquée aux sous-marins. La partie Il s'intéresse au phénomène de cavitation qui joue un rôle important dans la discrétion acoustique d'un SNLE lors de sa mission. La partie INT s'intéresse au problème de la transmission des ondes électromagnétiques dans l'eau de mer et à la communication d'un sous-marin avec le monde de la surface. La troisième partie est indépendante des deux premières. Le référentiel terrestre est supposé galiléen. On donne quelques valeurs et formules utiles en fin de problème. La masse volumique de l'eau de mer sera notée p, considérée comme constante dans tout le problème. 3/15 Partie I - Hydrostatique du sous-marin en plongée On considère un volume élémentaire d'eau de mer dr de dimensions dx,dy et dz centré sur un point M. On se place dans les coordonnées cartésiennes avec l'axe (Oz) vertical orienté vers le bas, le repère (0,e,,e,,e,) est orthonormé direct. Q1. Q2. Q3. Q4. Établir l'expression de l'équivalent volumique F, des forces de pression qui s exercent sur ce volume élémentaire dr. En plus de ces forces de pression, le volume élémentaire est soumis à la seule force de pesanteur. Donner sans démonstration l'expression de la force volumique associée. En déduire la condition d'équilibre locale (équation de l'hydrostatique). Déterminer l'expression de la pression P(z) dans l'eau de mer à une profondeur z en fonction de la masse volumique p,, g et z. On suppose que l'eau de mer est incompressible et homogène. On prendra P(z=0)=P =1,0-10° Pa. On cherche à déterminer la pression exercée par l'eau sur la coque interne (dite coque épaisse) du sous-marin (voir figure 3). Pour simplifier, on assimile l'ensemble de celui-ci à un cylindre de rayon R et de longueur L. On suppose que le sous-marin est en position horizontale dans l'eau et que son axe est à la profondeur z,.. Donner l'expression vectorielle de la poussée d'Archimède qui s'exerce sur le " sous-marin ". Que représente physiquement cette force ©? O " sous-marin " 4 y Figure 4- Schémaitisation d'un sous-marin La figure 3 montre la présence de ballasis entre la coque mince extérieure et la coque épaisse intérieure. Ce sont des réservoirs d'eau ou d'air pouvant être remplis ou vidés. Q5. Expliquer aualitativement le rôle des ballasts et pourquoi la coque externe du sous-marin est dite " mince "alors que la coque interne est dite " épaisse ". L'acier de la coque interne est un acier spécial, le " 100 HLES ", qui peut résister à une " pression " de 100 kg-mm*. Le sous- marin risque-t-il d'imploser à une profondeur z, = 300 m ? 4/15 Partie Il - Quelques aspects de la cavitation La cavitation est la naissance de bulles de gaz ou de vapeur dans un liquide en mouvement à de grandes vitesses. Ce phénomène très complexe est responsable du mauvais fonctionnement des pompes, de l'érosion de la surface des hélices de navires et de l'apparition de vibrations et de bruit qui sont particulièrement gênants dans le cadre de la " discrétion acoustique " voulue pour un sous- marin de type SNLE. On s'intéresse ici à quelques aspects simples de la cavitation. Figure 5- Cavitation d'extrémité de pale (Source : http://www.voileetmoteur.com) On considère un tube de Venturi (voir figure 6) horizontal et symétrique dans lequel s'écoule un liquide de viscosité négligeable. La section droite maximale est notée S: et la section minimale au niveau du col est notée S2. On suppose que dans le tube, les conditions d'application du théorème de Bernoulli sont remplies. Sens de l'écoulement v Figure 6- Tube de Venturi Q6. L'écoulement est supposé unidimensionnel. Écrire une relation entre les vitesses v., v, et les sections S, et$,. Q7. Rappeler les conditions d'application du théorème de Bernoulli. Exprimer la différence de pression P(C)-P(E) en fonction de la vitesse v, et des sections, et $,. Les points E et C sont situés sur l'axe des x au niveau de l'entrée du tube et de son col. Donner l'allure du diagramme P(T) où T est la température de l'eau. On indiquera les différents domaines d'existence des phases ainsi que deux points caractéristiques à nommer. Si l'on considère un point M situé dans le domaine où l'eau est liquide, justifier alors la possible apparition d'une bulle de vapeur dans l'écoulement dans une région du tube de Venturi que l'on indiquera sur un schéma sur la copie. 9/15 Q8. Représenter clairement l'allure de la pression P en fonction des abscisses x des points E, A, C, Bet S. Représenter de manière qualitative sur le même graphique l'allure de P en tenant compte cette fois de la viscosité du fluide. Comment s'appelle le phénomène responsable de cette modification '? Q9. Un sous-marin est-il plus discret en eau chaude qu'en eau froide ? Si l'on suppose un diamètre de l'hélice de 10 m, et en raisonnant sur l'extrémité des pales uniquement, les bulles de cavitation apparaissent-elles en haut ou en bas de l'hélice ? Afin de minimiser l'apparition des bulles de cavitation, les hélices des SNLE français sont carénées. L'hélice et son carénage forment la pompe-hélice. Figure 7- Hélice du sous-marin avec le carénage entourant celle-ci Des études expérimentales montrent que le phénomène de cavitation est fortement corrélé avec l'existence de " germes " comme des impuretés ou à la présence de microbulles sphériques dans l'eau. La concentration des microbulles étant faible, on va supposer que les propriétés physiques de l'eau ne sont pas modifiées. L'écoulement est supposé non visqueux et incompressible dans toute la suite. On considère une microbulle sphérique de centre © et de rayon R(t) plongée dans l'eau. On pose p..(t) la pression de l'eau à l'infini où l'eau est au repos. À t=0, la microbulle contient une masse m, de gaz dit inclus (de l'air par exemple) ainsi que de la vapeur d'eau ; son rayon est A(t=-0)=A, et la pression de l'eau à l'infini est p,.. La pression de l'eau à l'infini évolue au cours du temps ce qui fait varier le rayon de la microbulle. La masse de gaz inclus est supposée constante au cours de l'évolution supposée isotherme de la microbulle. On considère que l'écoulement est radial à symétrie sphérique. Les champs de vitesses et de pression dans l'eau peuvent s'écrire : V=v{r,t)e et p=p(r,t). 6/15 Surface > de la microbulle

Figure 8- Schématisation de la microbulle

Q10. Écrire l'équation locale traduisant la conservation de la masse dans 
l'eau. Quelle relation
peut-on déduire de l'imperméabilité de la paroi Z de la microbulle ? A l'aide 
des données en
fin de problème, déduire de ces deux relations la relation suivante :

--A(t)

r°

V(r,t) =

Montrer que : A(t)= À (900.

op(r., 1)

= en fonction de p,,r,A(t) et de
r

Q11. Écrire l'équation d'Euler. En déduire l'expression de

ses dérivées temporelles. On négligera la pesanteur.

Par intégration, on peut montrer (ce n'est pas demandé ici) qu'on obtient 
l'équation de Rayleigh :

p(R.1) = p(t). + p, Roge [E |

On s'intéresse à l'implosion d'une microbulle. On suppose pour simplifier 
l'étude qu'elle ne contient
pas de gaz inclus, la pression à l'infini est maintenue constante et égale à 
p(t),, supérieure à la

pression de vapeur saturante p.,(T) . Dans ce cas, l'équation de Rayleigh peut 
être intégrée ; on
trouve, après un calcul qui n'est pas demandé ici :

dR(h_ 2, AR Y.
dt -- fe. an) ]

Q12. Exprimer la durée r, appelée temps de Rayleigh, que met la bulle à 
disparaître en fonction
de p,,P,05:Pa(T )et À, ainsi que de l'intégrale suivante dont on donne la 
valeur approchée.

On pourra poser u=R/R, :

115
Calculer numériquement 7 avec les valeurs suivantes :
P, =10-10*kg-m*, p,,=10-10°Pa, p.,(1)=2,4-10° Pa, R,=2,0mm. Commenter par
rapport à la durée typique d'évolution d'une bulle dans une boisson pétillante.

Partie III - Propagation des ondes électromagnétiques dans l'eau de
mer

On s'intéresse dans cette partie à quelques aspects de la transmission des ondes
électromagnétiques dans l'eau de mer. La particularité de ce milieu est qu'il 
n'est ni un bon
conducteur, ni un bon isolant. Ainsi, les ondes radio habituelles (stations 
radio, téléphones
portables...) sont inutiles dans le cas des transmissions avec un sous-marin en 
plongée.

On va supposer que l'eau de mer est un milieu linéaire, homogène et isotrope, 
de conductivité
y = 4 S:m", la loi d'Ohm locale peut s'appliquer.

On admet que pour tenir compte des propriétés spécifiques de l'eau de mer, on 
est conduit à
remplacer la permittivité du vide EUR, =8,85-10 F-m'' par la permittivité 
absolue EUR = EUR,EUR, dans les

équations de Maxwell. La permittivité relative sera prise constante : EUR = 81. 
On prendra aussi pour
toute la suite la splitéabilité magnétique comme étant celle du vide : u, = 47 
10 "H-m.

Q13. Donner les quatre équations de Maxwell (ainsi que leur nom) pour l'eau de 
mer. En déduire
l'équation locale de conservation de la charge électrique. À l'aide de cette 
dernière, montrer
que l'eau de mer est effectivement un milieu localement neutre. On fera 
intervenir pour cette
réponse un temps de relaxation 7}, à exprimer en fonction de & et y et dont on 
calculera la
valeur numérique.

On suppose par la suite que l'eau de mer est effectivement localement neutre. 
On cherche dans
l'eau de mer des solutions en onde plane progressive harmonique (OPPH) de la 
forme :

E(M, t) -- E, e/wi-k0Mm) el B(M, t) = B,e/t"-k0Mm)
avec un vecteur d'onde k = kü, où ü est un vecteur unitaire réel.

Q14. À partir des équations de Maxwell, établir une équation aux dérivées 
partielles dont Æ(M,t)
est solution.

Q15. Établir la relation de dispersion de l'OPPH dans l'eau de mer. Montrer que 
l'on retrouve la
relation de dispersion dans le vide si la conductivité est nulle et si £ = EUR.

O .
X
Antenne filaire déroulée
D Eau de
_ Y 7

Figure 9- Sous-marin en immersion

8/15
On s'intéresse à la propagation d'une OPPH polarisée rectilignement suivantu, , 
vecteur unitaire

porté par l'axe (Ox) (voir la figure 9). L'onde se propage dans l'eau suivant 
l'axe (Oz)
perpendiculairement à la surface de l'eau (plan (Oxy).

On pose K = kü, =(k, -- jk)ü, avec k, et k, réels positifs.

Q16. Après avoir déterminé le champ B(M,t), donner l'expression de la moyenne 
temporelle du

vecteur de Poynting (M) en fonction de u,,w,k,,k;,[Elet de z.

3 r 3

L'intensité énergétique / = |Kr)] peut se mettre sous la forme /(z) = /(0)e *. 
On définit alors une

(0)

atténuation À, = 1 otog| 10) | exprimée en décibel.
Z

Q17. Identifier le coefficienta. Montrer que l'atténuation par unité de 
longueur, ie , est
Z

proportionnelle à k..

Q18. Montrer que pour w « y , K= TT. Exprimer la grandeur à . Comment varie 
l'atténuation
EUR

par unité de longueur dans ce cas ? Calculer numériquement à pour des ondes 
dites VLF

(Very Low Frequency) comprises entre 3 KHz à 30 KHz utilisées pour communiquer 
avec un

sous-marin en plongée. Faire le calcul pour les deux valeurs extrêmes de 
fréquences.

Commenter en rapport avec la figure 9.

Données du problème de physique
- Intensité du champ de pesanteur : g =9,8m-s*

- Masse volumique de l'eau de mer : p, -- 1,0-10°kg-m*. Cette valeur sera 
supposée constante

dans tout le problème.
- La valeur moyenne temporelle du produit de deux fonctions sinusoïdales f et g 
de même période

peut être calculée à partir de leurs représentations complexes à l'aide de la 
formule :
1 . ou |
 = 5 Ae(fxg ) où g est le conjugué de g

------ --

- rot(rot À) = grad(div À) - AA
- div(rotA) = 0

+

r or

2
- En coordonnées sphériques : div A = T Ar A,)

_ _ OV / u .... ...
-(V-grad)v = v, --< en coordonnées sphériques, pour v = v,(r,t)e, or LG A(V AW) = (GW) (vw 9/15 CHIMIE Cette partie est constituée de deux problèmes indépendants : une étude de chimie générale autour du fer et une étude de chimie organique autour de la synthèse totale de la fumagilline. Données Numéro atomique : Fer : Z = 26 Masse molaire du fer : M(Fe) = 56 e.mol ! Constante d'Avogrado : N4 = 6,02-10** mol ! Données RMN 'H Protons Ô (ppm) Protons Ô (ppm) (CH; )S1 (référence) 0 HC-C=0 2,2-2,7 -C-CH; 0,8-1 H;C-0- 3,5-5 -CH-CH=CH- 1,6-2,4 -CH=CH- 4,5-7 H-Cbenzénique 6,3-8,2 | -CHO (aldéhyde) | 9,5-9,9 Partie I - Autour du fer Cette partie est constituée de trois sous-parties indépendantes. Le fer est un élément chimique connu par l'Homme depuis des siècles. Il s'agit d'un métal de transi- tion, utilisé pour fabriquer des outils durant l'âge de fer (1 O00 av. J.-C.). Il est le constituant principal du noyau terrestre et représente le quatrième constituant de la croûte terrestre, qu'on retrouve sous forme d'oxydes (Fe:03, Fe:0,). Le fer est également un oligo-élément indispensable que l'on retrouve dans certains aliments et qui a de nombreuses fonctions biochimiques, notamment le transport et le stockage de O;. On s'intéressera 1c1 aux différents degrés d'oxydation du fer, puis à la maille cristalline du fer métal- lique (variété allotropique &), puis enfin au rôle du fer dans le transport et le stockage du dioxygène. L.1 - Généralités Q1. Donner la configuration électronique du fer, en la justifiant. Q2. Attribuer les domaines du diagramme E-pH (voir page suivante) en les justifiant. Les espèces 1e 2 | 2 3 considérées sont : Fe, Fe, Fe, Fe(OH):4, et Fe(OH)3(s. Q3. En déduire que le fer métallique n'est pas stable en présence d'eau. Donner l'équation de la transformation associée. Comment appelle-t-on ce phénomène ? Citer un moyen pour l'éviter. 10/15 E [mV] 1200 1: 1000 - 800 : 600 : H201) E 400 : 200 : -200 :- -400 - -600 : H 2(g) -800 : Diagramme E-pH du fer et de l'eau 1.2 - Le fer métallique : structure cristalline À pression atmosphérique et température ambiante, le fer métallique cristallise dans le système cu- bique centré (c.c.). Le rayon du fer métallique est de 0,124 nm. Q4. Q5. Q6. Q7. Dessiner en perspective cavalière la maille du fer métallique. Combien y a-t-1l d'atomes de fer par maille ? Déterminer le paramètre de maille, noté a. À l'aide des données, calculer la masse volumique du fer métallique. Calculer la compacité du fer métallique. L.3 - Le fer dans le vivant Chez les vertébrés, le transport et le stockage du dioxygène se fait par des protéines appelées métal- loprotéines car elles contiennent des 1ons fer qui peuvent complexer le dioxygène. Ces protéines sont l'hémoglobine qui permet le transport du dioxygène dans le sang. Une protéine d'hémoglobine peut fixer quatre molécules de dioxygène. 11/15 La seconde protéine est la myoglobine qui stocke le dioxygène dans les muscles. Une protéine de myoglobine peut fixer une seule molécule de dioxygène. On considère l'équilibre général entre une protéine X et le dioxygène O; : X (ag) + NO2(g) = X(O )n(aq) où n est appelé coefficient de Hill, et peut prendre des valeurs entières ou fractionnaires. On note GX la constante de l'équilibre précédent pour une protéine X. On définit la fraction de saturation d'une protéine en dioxygène, notée Y. Il s'agit du rapport entre les sites contenant du dioxygène fixé et tous les sites de fixation de O, possibles. Lorsque la moitié des protéines (myoglobine ou hémoglobine) est oxygénée, on a Y = 0,5 et on note la pression partielle en dioxygène Po. Les variations de Y en fonction de P5, pour la myoglobine (Mb), en traits pointillés, et l'hémoglobine (Hb), en traits pleins, sont données ci-dessous. 1.0 0.9 0.8 -- 0.7 -- 0.6 -- ; > 05
0.3 +

0.2

0.1 --

0.0 PTIT IITINIITITIMTINIIIIMIITIMIIMIIIITIIMITINMITIMIIIITTIT

0.0 1.0 2.0 3.0 4.0 9.0 6.0 7.0 8.0 9.0 10.0
Po(kPa)

Étude de la myoglobine Mb

QS8. Écrire l'équilibre dans le cas de la myoglobine et exprimer Br en fonction 
notamment des
concentrations en Mb, MbO, et de la pression partielle en dioxygène.

Q9. En déduire l'expression de Y en fonction de Bw, Po, et P°.

Q10. Par lecture graphique, déterminer P;, dans le cas de la myoglobine. En 
déduire une expression

de Buy en fonction de P;0, puis une valeur numérique de cette constante. 
Commenter.

12/15
Étude de l'hémoglobine Hb

Q11. Quelle est la valeur du coefficient de Hill n dans le cas de l'hémoglobine 
Hb ?
En déduire l'équilibre de complexation de O; par l'hémoglobine et exprimer sa 
constante
d'équilibre By.

A
O2
4 P°4 °
O2 Bb

Dans le cas de l'hémoglobine, on trouve l'expression suivante de Yx6 : Yb =

Q12. Par lecture graphique, déterminer P:9 das le cas de l'hémoglobine. En 
déduire une expression

de Ba en fonction de Po, puis une valeur numérique de cette constante. 
Commenter.

Partie II - Synthèse totale de la fumagilline

La fumagilline est une molécule utilisée comme agent antimicrobien. Elle a été 
isolée pour la pre-

mière fois en 1949 à partir du champignon Aspergillus fumigatus.

La première synthèse totale du fumagillol, un intermédiaire clé pour la 
synthèse de la fumagilline, fut

publiée par Elias James Corey en 1972, selon le schéma décrit à la page 
suivante.

Chlorure de triméthylsilyle TMSCI | |
--$i-C]
|
Triméthylsilyl- -TMS :
tert-amylate de sodium NaOt-Am © OE
O Na
Anhydride éthanoïque (ou Ac,O O O
anhydride acétique) A X
O
Pyridine - DS
U
N
Chlorure de méthanesulfonyle | MSsCI G
TS
CH;

Abréviations utiles à la résolution du problème

1. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2549.

13/15
K
NS PPh;

O
O
1 Y ( ) O à o LA OR LC
OMe

-- > 2
Aou -- --}

Br
1 TT 23 % à partir de 1 4 84% 5

A oO TMSO
N

Br Br NaBH4 ee Br
Benzène, reflux THE
7 7 OMe 90% L OMe
9 ga %
80 % 6 O l

8
O
TMSO TBAF puis NaOMe OsO, HO
THE
8 ne __Pyridine Lo O OMe
_ 80% % OMe He 0% Vo 81 % l
NaOt-Am MeLi O Ac20O O
Me! THE: 78 GE HO Pyridine 50° C AcO "
S s
OTHER , O
1 OMe ET MeO 95 % MeO
ya % MeO du d.
1) MsCI, EtN 2 13 a
THF, -15°C
O
2) TBABr AcO Co HO
14 THF, 20° C A
- 75 % s MeO | aanitie -- MeO NS
15 16

Q13. Quelle est l'espèce formée par réaction de la molécule 1 avec une base 
forte ? On écrira ses
différentes formes mésomères.
Le spectre RMN ''H simulé de la molécule 2 présente les signaux suivants :
- doublet de quadruplet à 1,70 ppm (3H);
- doublet de quadruplet à 1,82 ppm (3H);
- singulet à 2,31 ppm (3H);
- multiplet entre 2,46 et 2,71 ppm (2H);
- triplet à 3,22 ppm (1H);
- singulet à 3,68 ppm (3H);

14/15
Q14.
Q15.
Q16.

Q17.
Q18.
Q19.

Q20.
Q21.

Q22.
Q23.

Q24.

multiplet à 5,20 ppm (1H).

Donner la structure de la molécule 2 et attribuer les différents signaux du 
spectre RMN.
Quel est le nom de la réaction de formation de la molécule 6 ?

Quel est le rôle de NaBH, dans la transformation de 6 en 7? Aurait-on pu 
utiliser un autre
réactif tel que L1AIÏH, pour cette étape ?

Quel est le rôle de l'étape de formation de 8 ?
Proposer un réactif pour la transformation de 8 en 9.

La réaction de transformation de 10 en 11 est une syn-dihydroxylation. Au vu de 
la structure
de 11, que signifie ce terme ?

Proposer un mécanisme pour la transformation de 11 en 12. Quel est le nom de 
cette réaction ?

Par analogie de la réactivité d'un organolithien (MelLi) avec celle d'un 
organomagnésien, pro-

poser un mécanisme pour la transformation de 12 en 13.

Proposer un mécanisme pour la transformation de 13 en 14. Quel est le rôle de 
la pyridine ?

Donner la structure de la molécule 14° issue de la réaction de 14 avec le 
chlorure de métha-
nesulfonyle (MsCT). Au vu de la structure de 15, quel est le rôle de cette 
étape ? Quel autre
produit 15° aurait-on pu obtenir ? On précise que TBABr joue ici le rôle de 
base, que l'on
notera B|.

Calculer le rendement global de la synthèse.

FIN

15/15